GitHubのissuesのアレです。
アップロードできるファイルタイプは jpeg png gif で、ファイルサイズの上限は5MBにしています。

画像がアップロードされると自動的に現在のカーソル位置に画像を参照するディレクティブが挿入されます。

ディレクティブは現在選択しているマークアップ言語によって変わります。reSTを選択していればreSTの、Markdownを選択していればMarkdownの記法になります。