できました。

https://github.com/naoina/travis-win-test

language: go

go:
  - 1.3

before_install:
  - sudo apt-get update -qq
  - sudo apt-get install -y wine

install:
  - gvm cross windows 386

script:
  - GOOS=windows GOARCH=386 go test -c
  - wine travis-win-test.test.exe

https://github.com/naoina/travis-win-test/blob/master/.travis.yml

宗教上の理由で Golang を使いましたが、MinGW などのクロスコンパイラを用いても同様にできると思います。

このように Travis-CI を用いる場合でも Windows バイナリのテストが行えることが分かりましたので、Gopher の皆様におかれましては Golang のクロスコンパイルの手軽さを活かして Windows 対応をしてみてはいかがでしょうか？